Икэбукуро окутан паутиной тайн. Группа лиц, в которой каждый несет груз воспоминаний своей старой жизни, собирается в квартире Синры, чтобы общими усилиями разобраться с безумным водоворотом событий, захлестнувших Икэбукуро. В это же время на улицах района «Доллары», «Желтыe платки» и «Сайка» сражаются за контроль над городом. Микадо Рюгаминэ, Масаоми Кида и Анри Сонохара изо всех сил хотят вернуть прежние веселые и беззаботные дни, которые они проводили вместе. Но у каждого из них свой взгляд...

Икэбукуро — это место, наполненное разными тайнами и странностями. После того, как на главного торговца сбора и обмена информации Идзаю Орихару было совершенно покушение, в игру вступает Микадо Рюгаминэ, обладающий мощью двух цветных банд — «Долларов» и «Синих квадратов». Следуя своим собственным убеждениям, он рвётся разобраться с воцарившимся в городе хаосом....

— 6 месяцев прошло... Мы совсем не изменились... или так только кажется... Миновало полгода после хаоса в Икэбукуро; и теперь город и люди в нем полностью вернулись к нормальной жизни. Старшеклассники наслаждаются днями своей юности, пока сильнейший (и опаснейший) человек в Икэбукуро усердно трудится на благо общества. Информатор разрабатывает новые планы, а Всадник без головы успешно ускользает от полиции, каждый раз скрываясь в ночи... Однако скоро на смену воцарившемуся спокойствию вновь...

Икэбукуро — один из районов Токио. Непонятные, волнующие, а порой и опасные события случаются здесь: фармацевтические компании проворачивают тёмные делишки, люди пропадают бесследно, местные банды воюют по одним им понятным причинам, и безголовый мотоциклист на чёрном байке мчится по улицам... Впрочем, последнее — всего-лишь легенда для туристов. Привыкший к размеренной и тихой жизни Микадо Рюгаминэ по приглашению друга детства Масаоми Киды переезжает в Икэбукуро. Прощай, унылая сельская жизнь!...

Далеко не все школьники открытые и доброжелательные. Хикигая вот, например, совершенно не такой. Все эти подростковые эмоции чужды для него. По его мнению, доверять кому-то и заводить друзей – вещь совершенно необязательная. Герой уверен, что может хорошо разбираться в людях, видит всех насквозь. Он расчетливый циник и не собирается меняться. Но у его учительницы совсем другой взгляд на это, и она решает включить его в школьный клуб, главная цель которого заключается в помощи окружающим. Там...

Хачиман Хикигая — ученик старшей школы без друзей и каких-либо интересов — был вынужден присоединиться к клубу помощи и постепенно оказался втянут в череду школьных событий, неоднозначно раскрывающих его личностные качества. «Серый кардинал», непризнанный гений или обыкновенный подросток, нуждающийся в друзьях... Да ещё эта неудачная первая влюблённость, которая теперь мешает разглядеть истинные чувства. Постоянные разочарования и конфронтации с Юкино из-за методов, к которым прибегает Хики,...

Дополнительный эпизод аниме-сериала «Как и ожидалось, моя школьная романтическая жизнь не удалась», выпущенный в комплекте с одноимённой видеоигрой для PlayStation Vita. Эпизод затрагивает ряд социальных проблем, связанных с браком и семейной жизнью, а также акцентирует внимание на том, что современная молодёжь не понимает многих аспектов взрослой жизни....

Эта история об одном необщительном юноше, Хачимане Хикигае. У него свой искажённый взгляд на жизнь, поэтому не завёл себе парень ни друзей, ни подружки. Всё это, цинично считает он, лживая клоунада, а потому его не касается, ему не нужно. Хикигая учится в старшей школе и когда видит одноклассников, возбуждённо обсуждающих свою бурную подростковую жизнь, по обыкновению бормочет: «Кучка лжецов!». Когда Хикигаю спрашивают о его мечтах, он по привычке отвечает: «Ничего подобного не имею». И дальше...

Сестра Хотаро подкинула своему ленивому братцу работу спасателя в местном бассейне. Как назло, остальные члены клуба классической литературы решают поплескаться в тёплой водичке именно в смену Орэки. Но любопытная Читанда не даёт ребятам расслабиться даже на отдыхе и довольно скоро находит для них новое задание....

Хотаро Орэки, юноша, казалось бы, равнодушный ко всем и всему, считает, что, если что-то можно не делать, нужно просто не делать это. А если сделать всё же надо — делать как можно скорее. По просьбе старшей сестры он вступает в клуб классической литературы, которому грозит закрытие, где встречает Эру Читанду, красивую, воспитанную и настолько же любознательную девушку, неизменный девиз которой: «Мне интересно!» Вскоре к клубу присоединяется одноклассник Хотаро — Сатоши Фукубэ, улыбчивый и...